早期历史
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马里兰地区在冰河时期结束就开始有人类活动。早期人类以捕猎和打捞牡蛎为生。在马里兰地区的印地安人以说阿尔冈昆语族的部落为主。
殖民地时期
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在1629年，巴尔的摩男爵一世乔治·卡尔弗特向英王查理一世申请了一片叫做马里兰省的属地。乔治·卡尔弗特死于1632年4月。马里兰殖民地于1632年6月颁给了乔治·卡尔弗特的儿子第二代巴尔的摩男爵塞西尔·卡尔弗特。马里兰的名字来源于查理一世的王后亨利埃塔·玛丽亚。
巴尔的摩男爵创建马里兰殖民地的目的有两个。第一是为当时在英国受到镇压的天主教徒提供一个庇护所。第二是获取利润。巴尔的摩男爵的家庭信仰天主教，这在当时的英国是为社会所不容的。巴尔的摩男爵一世因此还被撤消了英国国务卿的职位。但是没有新教徒殖民地是无法发展起来的。最后巴尔的摩男爵二世任命他的弟弟伦纳德·卡尔弗特为新殖民地的总督，利用卡尔弗特家族对天主教徒的影响来防止新殖民地上由于宗教产生冲突。
1633年11月22日，伦纳德·卡尔弗特带领两艘船方舟号和鸽子号离开英国。1634年3月25日两艘船平安靠岸，建立了圣玛利镇。
1644年，马里兰发生新教徒暴动，伦纳德·卡尔弗特被迫逃亡维吉尼亞。
1646年，伦纳德·卡尔弗特带领军队返回马里兰，建立了专有统治。
1649年，马里兰通过了《马里兰宽容法》。第一次在美国颁布了关于宗教宽容的成文法案。但是宽容是在信仰基督的基础上的。
17世纪中期，维吉尼亞强制推行英国国教，大量清教徒逃亡马里兰，被安置在普罗维登斯（现安那波利斯）。1650年，清教徒起义，推翻了卡尔弗特家族的统治，宣布英国国教和天主教非法，烧毁了马里兰南部的所有天主教教堂。
1658年，卡尔弗特家族重新控制马里兰，重新推行宗教宽容政策。
1708年，马里兰首府从圣玛利移到了安那波利斯。
1750年，马里兰和宾夕法尼亚以及特拉华州之间的界限划定，结束了卡尔弗特家族和佩恩家族长达百年的诉讼。
独立战争时期
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大洋城
60年代巴爾的摩工廠
貝塞斯達是著名的富人區和商業區，洛克希德·馬丁公司總部也於此
切萨皮克市
麦凯尔丁圖書館
巴尔的摩內港
在第一次大陆会议中，马里兰反对从英国脱离。
美国独立战争期间，在马里兰境内没有发生大规模战斗。
马里兰的部队在独立战争期间战斗勇敢，为马里兰获得了“老战线州”的绰号。
安那波利斯在1783年11月到1784年6月为美国临时首都。
1783年12月23日，乔治·华盛顿在安那波利斯辞去大陆军总司令。
1784年1月14日，美国国会在安那波利斯签署巴黎协定，结束独立战争。
美国早期
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1786年9月11日到14日，安那波利斯会议召开讨论美国宪法，决定召开宪法大会。
美国首都
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美国政府建立之后需要确定首都的位置。美国南方州希望首都定在南方，而北方州希望首都在北方。最终双方妥协在美国中部选址。最后哥伦比亚特区的位置是华盛顿决定的。马里兰提供61平方英里土地，维吉尼亞提供39平方英里土地。（维吉尼亞部分于1846年当地居民多次請愿后归还。）
1812年战争
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1812年战争中在马里兰发生了两次大战役。
第一次是发生在1814年8月24日的Bladensburg战役。Bladensburg战役中，美国方面有6500名民兵和420名正规军士兵参加战斗，英军方面有4500名正规军参加战斗。尽管美军在人数上占优势但是战斗刚一开始美国民兵就开始溃退。属于美国海军陆战队的一小部分正规军士兵进行了顽强的抵抗，但是寡不敌众，很快也开始撤退。最终这场战斗以美军的全面溃退结束，但是美军只有10人死亡。
Bladensburg战役后英军进入哥伦比亚特区，烧毁了美国国会和政府的主要建筑。
英军在火烧华盛顿后攻击了马里兰最大的城市巴尔的摩。英军兵分两路，陆军从巴尔的摩东南的北角登陆，海军则试图进入巴尔的摩港。英国陆军遭到早有准备的美军的顽强抵抗，指挥官被击毙。为避免损失，英国海军利用其火炮射程比守卫巴尔的摩的McHenry堡垒的美军火炮射程远的优势，在美国火炮射程之外轰击McHenry堡垒，希望在摧毁美军的防守之后再进攻巴尔的摩。英国海军在通宵炮击守卫巴尔的摩港的McHenry堡垒后发现守军没有被击溃。为了避免军舰同美军正面冲突遭到损失，英国海军决定撤退。巴尔的摩战役结束。英国海军对McHenry堡垒的炮击直接导致了美国国歌的诞生。
美国内战
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马里兰州为蓄奴州，在美国内战中倾向美国南方。但是由于哥伦比亚特区在马里兰，美国政府采取了强力镇压手段防止马里兰从美国脱离。
1861年，一队美国士兵在巴尔的摩转火车的时候遭到亲南方的巴尔的摩市民围攻，士兵向市民开枪，导致巴尔的摩暴乱。巴尔的摩暴乱的直接结果是林肯政府对亲南方的州铁碗镇压。巴尔的摩被宣布进入军管状态，巴尔的摩市长和警察局长被捕，马里兰州议会多名议员被捕。在整个美国内战期间马里兰州被置于美国联邦政府的直接管理。德拉瓦州则被置为北方军事占领状态。阿肯色州和田纳西州在了解到林肯政府对亲南方的地区的镇压后宣布脱离美国北方加入南方邦联。
1862年9月，罗伯特·李发动了马里兰战役。40,000人的北维吉尼亞军渡过波托马克河。喬治·B·麥克萊倫则指挥87,000人的波托马克军迎战。9月17日，双方在安蒂特姆展开激战。当天北方战死12,410人，南方战死10,700人，是美国内战中死亡人数最多的一天。由于喬治·B·麥克萊倫指挥不力，没有能够取得决定性的胜利。李逃回了维吉尼亞。但是南方军损失惨重，在外交方面，南方失去了英国的支持。这场战役称为安蒂特姆战役，一般认为是美国南北战争的转折点。安蒂特姆战役后，林肯宣布了解放黑奴宣言。
1864年，Jubal A. Early率领南方军队短时间占领了蒙哥马利县境内的多处地方并进攻到哥伦比亚特区。7月11日，南方军队经罗克维尔和Wheaton顺Rockville Pike (MD-355)，New Cut Road（现Viers Mill Road MD-586）进攻到哥伦比亚特区境内距离白宫只有5英里的史蒂文斯堡（英语：Battle of Fort Stevens）。7月12日，林肯亲自到史蒂文斯堡视察战况，成为美国唯一一个在就任期间上战场的总统。林肯旁边的一个军官在城堡的矮墙后面观察敌情的时候中弹身亡。Jubal A. Early的部队的第二指挥官是林肯的前任副总统John Cabell Breckenridge。7月13日，Jubal A. Early在发现北方军队得到大量增援之后经蒙哥马利县撤出。
战后恢复
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1864年新的國家憲法廢除了奴隸制，並且通過了賦予自由合法者投票權的憲法修正案，1867年國家將選舉權擴大到非白人男子。